Para llegar al parque James atraviesa un complejo de apartamentos, dentro del cual encuentra a una extraña criatura con una cabeza de pirámide color rojo que viola a otros monstruos de forma perturbadora. En los apartamentos, James se topa con Angela nuevamente, la cual parece estar deprimida y a punto de suicidarse con un cuchillo. James trata de evitar que se suicide, y Angela huye, dejando atrás el arma. James también encuentra a Eddy Dombrowski, un hombre gordo y algo lento con un carácter muy defensivo, el cual esté cerca de un cadáver mutilado, aunque niega tener algo que ver con él. Mientras busca la forma de salir del apartamento, una pequeña niña trata de asustar a James y sale corriendo de su vista. Finalmente, James es atacado por la Cabeza de Pirámide, quien tras un tiempo simplemente lo ignora y abandona el apartamento, dejándole el camino al parque libre. Antes de llegar a el, James se encuentra con Laura, la niña que vio en los apartamentos. Laura parece no estar consciente de los monstruos del pueblo y dice que también está allí para buscar a Mary.

En el Parque Rosewater James halla a María, una mujer casi idéntica a Mary, pero con ropa y personalidad más provocativa. Ella le dice que jamás ha conocido ni visto a Mary y que está asustada con la circunstancia que rodea al pueblo, por lo cual decide seguir a James. María brevemente ve a Laura caminar sola por las calles, y se preocupa por su bienestar, forzando a James a entrar a un hospital a buscarla. Allí, James y María son atacados por la Cabeza de Pirámide, quien mata a María mientras James y ella tratan de escapar en un ascensor. Aunque dolido, James sigue con su búsqueda de Mary, y elige ir al viejo Hotel Lakeview, pasó sus vacaciones junto con su esposa. La ruta al hotel está cortada y James es forzado a entrar en un edificio histórico y una prisión que parece desafiar el espacio físico.

En la prisión, James inexplicablemente encuentra a María con vida, sin daño alguno y encerrada en una celda. Ella lo saluda lascivamente, dice ignorar el ataque en el hospital, y habla de elementos del pasado de James y Mary que sólo Mary podría saber. James decide liberarla de la celda, pero al volver la encuentra muerta una vez más, sangrando en la cama.

Adentrándose más en la prisión, James termina en una catacumba subterránea, donde salva a Angela de un monstruo a quien ella llama "papá"; Angela confiesa que su padre abusaba de ella, mientras que un artículo de periódico que James encuentra sugiere que Angela apuñaló a su padre hasta matarlo. James también se confronta con Eddie, quien está rodeado de cadáveres y admite ser víctima de burlas y haber matado a un perro antes de escapar a Silent Hill, así como haber matado a los cuerpos que lo rodean. Eddie ataca a James, quien lo mata en defensa propia, y finalmente escapa de las catacumbas y llega a un puerto cercano al hotel. Tras esos eventos, la carta de Mary se convierte en un papel en blanco, haciendo dudar si James en realidad la recibió o si era tan sólo el producto de su imaginación.

En el Hotel Lakeview James llega al cuarto donde se hospedó con Mary. Allí encuentra una vieja cinta de vídeo casera, la cual muestra a James ahogando a su esposa enferma y matándola, lo cual horroriza a Laura, quien fue amiga de Mary en el hospital. En otro cuarto, James encuentra a Angela por última vez, la cual se ha dado por vencida y desaparece en una escalera en llamas, incapaz de seguir viviendo con su culpa. Finalmente, dos Cabezas de Pirámide aparecen junto con María, quien ha revivido una vez más. Mientras las Cabezas de Pirámide vuelven a matar a María con sus lanzas, James finalmente se da cuenta que las Cabezas de Pirámide fueron creadas porque él necesitaba a alguien que lo castigara. Aceptando este hecho, las criaturas lo atacan; James se defiende, y estas terminan suicidándose. James continúa hacia el techo del hotel, donde finalmente encuentra a quien parece ser Mary. Dependiendo en la forma de jugar de James, esta persona es María disfrazada de Mary o la propia Mary.María/Mary confronta a James y lo ataca; James la derrota y el juego termina uno de los varios finales
BORN FROM WISH

El escenario de Born from a wish (nacida de un deseo) es una breve historia secundaria que aparece en las ediciones especiales de Silent Hill 2. En esta historia gaiden, el jugador toma control de María poco tiempo antes de que James llegue al pueblo y de que ambos se encuentren frente al Lago Toluca. Después de despertar en el cabaret Heaven's Night en el Silent Hill desierto, María está con una pistola, y tras contemplar el suicidio decide salir a buscar a otra persona. Vagando por el pueblo, eventualmente llega a la desierta mansión Baldwin, donde escucha la voz de Ernest Baldwin. María se consuela al encontrar a otro ser humano, pero Ernest se niega a dejar que María entre al cuarto donde él se encuentra. Después de completar algunas tareas para Ernest, él le advierte a María sobre James, describiéndolo como un "mal hombre"; María decide abrir la puerta al cuarto de Ernest, y lo encuentra vacío. Finalmente se va de la mansión, y caminando por las calles nuevamente contempla suicidarse con su pistola. Tras poner el cañón en su sien, María tira el arma abruptamente y suspira el nombre de James, caminando hacia la niebla - hacia el Parque Rosewater, a esperar la llegada de James

Sin embargo, hacia el final del juego se vuelve aparente que Mary falleció pocos días antes del inicio de la historia. En realidad, la carta que James recibió era una ilusión. Cansado de cuidar la salud de su esposa moribunda, James tomó su vida con sus propias manos para librarla de la miseria de su enfermedad. Sin embargo, no pudo soportar el peso de su crimen, e inmerso en sus propios delirios fue atraído hacia el pueblo de Silent Hill. El jugador toma control de James en un baño público a las afueras de Silent Hill y no se le informa del crimen del personaje hasta cerca del final del título. Dependiendo de cómo se juegue Silent Hill 2, James puede obtener seis resoluciones a su historia.

María



Es una mujer que guarda un increíble parecido con Mary, la difunta esposa de James, aunque su forma de vestir y personalidad son completamente diferentes. Cronológicamente María aparece por primera vez en el minijuego Born from a wish. Al final de esa historia ella contempla suicidarse pero cuando está a punto de hacerlo suspira el nombre de James y va a esperarlo frente al lago del pueblo. Desde ese momento María actúa de manera sexual y cuando James la encuentra niega conocer a Mary, y decide acompañarlo en su búsqueda. María es asesinada por el monstruo Cabeza de Pirámide varias veces y en el transcurso de la historia vuelve a nacer y a aparecer en lugares extraños. Con cada muerte de María que James presencia, María habla más y más sobre cosas que sólo Mary podría saber. Al final de la historia María es asesinada por dos Cabezas de Pirámide y vuelve a nacer una última vez. En tres de los cuatro finales ella toma la apariencia de Mary y al ser rechazada por James se transforma en una criatura y trata de asesinarlo. Sin embargo, en el final "María" James elimina a Mary y decide quedarse con María. Silent Hill 2 revela que María es en realidad el producto de los delirios de James y su incapacidad de soportar el peso de su crimen; por esa razón el personaje es una versión sexualizada e idealizada de Mary. Su actriz de doblaje es Monica Horgan.

Mary Shepherd-Sunderland



Es la difunta esposa de James quien supuestamente murió de una enfermedad tres años antes del inicio de Silent Hill 2. Cuando estaba sana visitó Silent Hill con James y desde aquel momento se sintió atraída hacia el pueblo, el cual se convertiría en un lugar de recuerdos especiales para a pareja. James inicia su viaje tras la muerte de Mary, con una foto suya y una carta escrita con su letra, la cual dice que ella lo está esperando en Silent Hill. En el transcurso de su búsqueda James se encuentra con un doppelgänger provocativo de su esposa, el personaje de María. El juego se cierra revelando que James fue quien asesinó a Mary, cansado de cuidar su salud y tratando de librarla de su agonía. Mary no aparece en la historia sino hasta la conclusión. En los finales "In water" y "Leave", ella se reúne con James una última vez y lo perdona por su crimen; en el final "Rebirth" James toma el cadáver de Mary para tratar de resucitarla; y en el final "María", Mary es el jefe final y busca venganza por su asesinato. Sin importar que final se obtenga, el juego termina con una lectura completa de la carta de Mary. Al igual que María, Mary es doblada por Monica Horgan.

Laura



Es una niña de ocho años que fue paciente en el mismo hospital donde estuvo Mary. Laura es una huérfana, y llegó a querer a Mary como a una madre. De todos los personajes, ella es la única que no guarda oscuridad en su corazón, y por este motivo el pueblo le parece un lugar normal; no ve ningún monstruo y tampoco ve a María. Laura llega a Silent Hill buscando a Mary, y se encuentra con James en el pueblo. Laura actúa de manera molesta hacia James, y al final del juego entra a la habitación donde James descubre que él asesinó a Mary. James le confiesa su crimen a Laura, la cual se vuelve furiosa y huye del lugar. Laura sólo aparece en el final "Leave", donde James deja el pueblo con ella, posiblemente con la intención de adoptarla, según los deseos de Mary. Laura es doblada por Florence Minowa.

Angela Orosco



Es una chica que llega a Silent Hill buscando a su madre. Angela se encuentra con James en varias ocasiones, y en cada encuentro parece más perturbada y muestra tendencias suicidas. En un área irreal del juego, James entra a un cuarto donde Angela está peleando contra una extraña criatura a quien ella llama "papá"; allí Angela revela que su padre abusaba de ella. Un artículo de periódico señala que Angela asesinó a su padre para escapar del abuso, y tras ese incidente quedó en un estado emocional frágil y terminó siendo atraída hacia Silent Hill. El personaje aparece por última vez en una escalera llena de fuego donde James trata de convencerla de que no se suicide, pero ella se rinde y desaparece en las llamas. Su nombre tiene como propósito indicar que es hispana e inmigrante. Su actriz de doblaje es Donna Burke.

Eddie Dombrowski



Es un hombre joven, sujeto a burlas por su sobrepeso. Aunque parece ser pasivo, tiene un lado extremadamente violento. Durante el juego aparece en áreas llenas de cadáveres, donde niega estar conectado a ellos. Finalmente Eddie confiesa que su ira y frustración lo llevaron a matar a un perro y a disparar al dueño del perro en la pierna. Mientras escapaba de la policía, comenzó a sentir culpa y fue atraído hacia Silent Hill. Pensando que James se estaba burlando de él, Eddie lo ataca pero James termina matándolo en defensa propia. Su actor de doblaje es David Schaufele.